„Gdyby nie Jack Kerouac, skończyłbym jako urzędnik lub agent ubezpieczeniowy. (…) Zasmakowałem w jego wizji Ameryki, na pewno głębszej niż można by znaleźć w »Reader’s Digest«. Gwar tłumu w barze po robocie, praca na kolei, spanie w tanich hotelach, jazz” – wspomina Tom. Wychowany w przeciętnej rodzinie nauczycielskiej nastoletni Waits zachwycił się legendą beatników. W pierwszych latach kariery, jako twórca związany z wytwórnią Asylum, wykreował sceniczną personę barowego gawędziarza w stylu retro, lirycznego lumpa, zgorzkniałego barda, który przy akompaniamencie pianina i saksofonu jest gotów za kolejkę wymyślać najbardziej niesamowite historie. Zafascynowany muzyką George’a Gershwina, Franka Sinatry, Cole’a Portera czy Cheta Bakera, Waits nie pasował do bardów debiutujących w Erze Wodnika – Neila Younga, Randy’ego Newmana czy Nicka Drake’a. Mówiono, że przespał lata 60. i obudził się w kolejnej dekadzie z kacem, w podartym garniturze, ze szczoteczką do zębów wystającą z kieszeni i w zabłoconych butach. „Wolę, jak jakiś facet opowiada mi w swojej piosence, że sklep jest zamknięty i nie może dostać gumek, niż że »ścieżki ich życia skrzyżowały się w zarodku wszechświata«” – żartował pytany o hipisowskich trubadurów.
Na pierwszych płytach jego głos nie miał jeszcze tej charakterystycznej barwy, która dziś jest jego znakiem firmowym i przyniosła mu niemałą popularność, lecz ton szorstkiej czułości, z jaką opisywał świat. Waits pomieszkiwał wówczas w Tropicana Motel na Santa Monica Boulevard, który swego czasu upodobali sobie Jim Morrison i Janis Joplin, wizytował okoliczne bary i niezbyt miał pomysł, co z sobą począć. Pogrążał się w alkoholowym zgorzknieniu i niewiele brakowało, by – jak sam mawiał o Kerouacu – „został tragicznie uwiedziony przez własne przeznaczenie”. Choć do roli poète maudit podchodził ze szczególnym humorem: w końcu jeden z jego pierwszy kawałków nosił tytuł „It Looks Like I’m Up Shit Creek Again” – „Wygląda na to, że znów wpadłem w strumień gówna”.
Niczym w piosence: diabła za rogi Tom mocno chwycił dopiero z pomocą silnej niewiasty. Kathleen Brennan, z pochodzenia Irlandka, poznana na planie filmu „Cotton Club” Coppoli, namówiła go na pożegnanie się z kumplami od kieliszka, przenosiny do Nowego Jorku i spacer po ślubnym kobiercu. Waits zaczął wszystko od nowa. Od początku lat 80. Waits mówi już innym głosem.
Zainteresowała go wówczas twórczość Harry’ego Partcha – amerykańskiego wagabundy i kompozytora, twórcy własnej mikroktonowej skali i kilkudziesięciu oryginalnych instrumentów o tak dziwnych nazwach jak zymo-xyl czy chromelodeon. Odkrycie twórczości Partcha, a także podszytej slangiem miejskiej poezji i własnej chrypy pozwoliły Waitsowi okiełznać knajpiany grymas i ściągnąć beatnikowską maskę. „Znudziło mi się bycie kronikarzem, chciałem poszukać innej przestrzeni i poruszyć wyobraźnię” – deklarował wówczas. Takie płyty jak „Swordfishtrombones”, „Frank’s Wild Years”, „Rain Dogs” i „Bone Machine” brzmiały głośno, zgrzytliwie, kanciasto – jakże odmiennie od sensualnych opowieści Kerouaca i od ubóstwianego przez hipsterów z lat 50. jazzu. Nie tylko jego wokal nabrał grobowej głębi – Tom nie tyle śpiewa, ile harczy, prycha, skrzeczy przy akompaniamencie jazgotliwej gitary, obłąkanych smyków, akordeonu oraz dziwacznych rytmów i szczątkowych melodii wygrywanych przez klekotki, katarynki, rozstrojone organki pedałowe, marimbę czy gwizdki parowe. Waitsa zafascynowały stare instrumenty i choć korzysta z nowoczesnego studia, jego albumy brzmią jak nagrywane w kuźni lub w walącym się domu, w którym straszy. Zaczął tworzyć albumy szorstkie, niezmysłowe, koślawe, tak jak opisywany przez niego świat. Spośród legend beat generation najbliższy mu okazał się nie euforyczny Kerouac czy cynicznie zgrywny Bukowski, lecz diaboliczny William Burroughs (w „W drodze” jako Old Bull Lee), z którym współtworzył niezwykłą sztukę i album „The Black Rider”. Twórca „Nagiego lunchu” logikę paranoiczno-ćpuńskiej wizji odtwarzał zgodnie z kolażową techniką cut-up. Waitsa zafascynowały jego pisarskie eksperymenty. Zwykł wówczas mawiać, że jego muzyka to dźwiękowe rzeźby. „Jest coś bardzo amerykańskiego w tym, że ktoś bierze kawałek drutu, rozbite szkło i stary T-shirt i robi z tego coś nowego” – tłumaczył. Zachwycony bogactwem nowojorskich śmietników chciał nagrać płytę zatytułowaną „Wreck Collectors”.